在麦考密克领导下，《芝加哥论坛报》迎来了自己最重要的时期。到1927年，它的发行量是81.5万份，几乎是如今的两倍。报社拥有造纸厂、船只、水坝、码头，还有约18 130平方千米的森林以及一家全美开办最早、最成功的电台WGN（World’s Greatest Newspaper的缩写）。它还投资了地产和银行。
岁月流逝，麦考密克变得越来越古怪。他控股的湖滨银行总裁触怒了他，麦考密克便将其贬职，打发他去经营庄园外的蔬菜摊。他坚持要论坛报参考《时代周刊》的创办人亨利·卢斯，但同时又很嫌恶后者，总说“就是那个生在中国却不是中国人的亨利·卢斯”。他暗中提出一套理论，说威斯康星大学的男人都穿蕾丝内衣，还派出记者去查探真假。出于巧合，林德伯格当时就是威斯康星大学的学生。不知为什么，麦考密克在康蒂尼庄园仍使用东部时间，但从不告诉客人，所以第一次来的访客总会发现，本来是受邀参加晚宴，可自己到的时候连盘子都给收走了。[5]
除了亨利·卢斯，麦考密克还特别讨厌亨利·福特、移民和禁酒令。但他最痛恨的还是芝加哥市长威廉·汤普森（William Hale Thompson）。汤普森是个彻头彻尾的笨蛋，但他的支持者们从不以此为由反对他。“你可以说比尔糟糕，但说他笨可一点没说到点子上。”有人喜滋滋地评论。汤普森得到支持是因为对腐败或者赚钱，他从来不挡道。他出生于芝加哥大火两年前，在富裕家庭中长大。大火之后，他的父亲从痛苦的业主们手里廉价买下房产，趁着芝加哥的重新发展加价卖出，赚了大钱。年轻的汤普森长成了个魁梧的小伙子，身高1.92米，人们都叫他“大个儿比尔”，但他不是个很有潜力的人。他辍学去了西部，做过牧场工人和牛仔，1899年他的父亲去世，他回到芝加哥接管了家族生意。虽然没什么脑子也没什么资质，但1915年他当选为市长，此后8年芝加哥在他的管理下无声无息地成为全美最腐败、最无法无天的城市。